Der Beruf des Kapitäns beschwört romantische Vorstellungen:
vom starken Mann auf hoher See, vom wettergegerbten Haudegen,der furchtlos über die weiten Meere zieht. Er ist der Chef an Bord, sein Leben ist abenteuerlich, wild, und in jedem Hafen sitzt ein Mädchen das auf ihn wartet. Der Hamburger Maler Leo Stern zeigt uns eine selten gesehene, aber weit reellere Seite des Seins.
Seine Kapitäne zeigen sich von ihrer schwächsten Seite:
weinend. Die Porträts zeigen Menschen, in deren Gesichtern sich Trauer und Tragödien spiegeln. Die monochromen Arbeiten stellen den Schiffskapitän als eine tragische und einsame Figur dar, weit entfernt dar, weit entfernt vom romantischen Klischee.
Der Maler bringt dabei die Schattenseiten zum Vorschein, ohne jedoch die Bedeutung und Würde der einzelnen Kapitäne abzuschwächen oder zu kränken.
Eine Gegenwelt zu den Kapitänen bieten die Porträts von Frauen, die in heimlicher Beziehung zu den Schiffsführern standen. Lebendig und grell erscheinen sie als die „Sünde der Seefahrt“ und zeugen in fiktiver Zusammenstellung von den wenigen zweisamen Stunden der Schiffsführer.